Chrisann Brennan, care a avut o relație de cinci ani cu Steve Jobs în tinerețe, spune că acesta avea un apetit sexual ieșit din comun și că era convins că într-o altă viață a fost pilot de vânătoare în cel de-al Doilea Război Mondial. Ea a făcut aceste dezvăluiri într-o nouă carte, numită „The Bite in the Apple: A Memoir of My Life With Steve Jobs” („O mușcătură din Măr: Amintirea vieții mele cu Steve Jobs” – trad.).
Brennan l-a cunoscut pe Jobs în 1972, cu patru ani înainte ca acesta să fondeze Apple. „Steve spunea tot timpul că simte că a avut o viață anterioară în care a fost pilot de vînătoare în cel de-al Doilea Război Mondial. Îmi spunea cum, atunci când conducea, avea tendința să tragă de volan înspre el pentru a decola”, spunea Chrisann Brennan.
Jobs a părăsit-o pe Brennan în 1977, deși aceasta era însărcinată cu copilul lui. Cofondatorul Apple a refuzat timp de mulți ani să recunoască că Lisa este fiica sa, deși un test de paternitate efectuat în 1983 arăta acest lucru. Într-un final, el a recunoscut că este tatăl fetei și a numit două din computerele Apple „Lisa”.
Nopțile petrecute de cei doi au rămas vii în amintirea lui Jobs mulți ani după ce s-a despărțit de Chrisann. La 15 ani de la despărțire, el a sunat-o pe fosta iubită pentru a-i mulțumi pentru momentele intime petrecute împreună, deși era căsătorit.
Steve Jobs s-a căsătorit cu cea de-a doua soție, Laurene Powell, în 1991. Mariajul, din care au rezultate trei copii, a durat până la moartea acestuia în 2011.