Campania Trump a fost forțată într-o altă criză după ce New York Times a publicat extrase din declarațiile fiscale ale omului de afaceri din 1995, din trei state diferite, care arată că ar fi avut o pierdere de 916 milioane de dolari în acel an din cauza prăbușiri veniturilor realizate de cazionourile din Atlantic City. Pierderea i-ar fi permis lui Trump să evite plata impozitelor federale pentru 18 ani, potrivit experților în fiscalitate.
Trump a încercat să profite de pe urma modului în care a profitat de breșele legale și n-ar fi plătit impozit 18 ani și a scris pe Twitter duminică: „Cunosc sistemul nostru fiscal complex mai bine decât oricine altcineva care ar fi candidat pentru președinția Statelor Unite și sunt singurul care îl poate repara”.
„Asta arată ce geniu este Trump, cât de deștept poate fi, cât de intelligent și bun strateg este. Vreau ca un astfel de om să lucreze pentru mine. Vreau să văd că poate produce aceste rezultate pentru noi”, a spus Rudy Giuliani, fostul primar al orașului New York și consilier principal pentru Trump, pentru emisiunea This Week de la postul de televiziune ABC.
Noile rapoarte legate de declarațiile fiscale ale lui Trump cel mai probabil îi vor dăuna, având în vedere că magnatul american a scăzut constant în sondaje în ultimele luni din cauză că nu și-a făcut publică situația financiară, după cum era tradițional pentru candidații la președinție încă din 1970.
​