O primă anchetă se referă la cazul brokerului turco-iranian Reza Zarrab, reprezentat în instanțele americane de Giuliani. Zarrab a fost inculpat pentru eludarea sancțiunilor americane împotriva Iranului.
Avocatul a încercat să obțină eliberarea lui Zarrab prin intermediul unui schimb de deținuți cu Turcia.
În cursul unei întrevederi în Biroul Oval, în anul 2017, Giuliani și-a prezentat propunerea, însă Rex Tillerson, care în acel moment era secretar de Stat, a obiectat, afirmând că ar fi „foarte nepotrivit” să se intervină într-o anchetă penală.
Giuliani, care nu era încă avocatul președintelui, nu a acceptat obiecția lui Tillerson și a continuat să militeze pe lângă Trump pentru eliberarea lui Zarrab.
Schimbul de deținuți însă nu a mai avut loc, în pofida pledoariilor lui Giuliani.
Separat, Giuliani este vizat de o anchetă a procurorilor federali din Manhattan care suspectează că avocatul a încălcat legislația privind lobby-ul în cursul activităților sale în Ucraina.
Potrivit jurnaliștilor de la The New York Times, ancheta ar avea legătură cu cei doi asociați ai lui Giuliani care au fost arestați și inculpați pentru donații ilegale făcute pentru campania electorală a actualului lider de la Casa Albă.
Lev Parnas și Igor Fruman, care au donat 325.000 de dolari, unui comitet politic care susține campania electorală a lui Donald Trump, sunt acuzați de conspirație, declarații false la Comisia Electorală Federală și falsificare de documente.
Cei doi sunt implicați în eforturile lui Rudy Giuliani de a obține cooperarea unor oficiali din Ucraina în investigarea afacerilor fostului vicepreședinte Joseph Biden și a fiului acestuia, Hunter Biden.