Cariera lui Wintersole s-a întins pe șase decenii și a inclus roluri pe scena de teatru, la radio, în filme și seriale TV.
Informația despre decesul actorului, produs marți, în locuința sa din Los Angeles, a fost făcută publică de fiica acestuia.
Născut în Portsmouth, Ohio, Wintersole este celebru pentru două roluri, printre care cel al avocatului Mitchell Sherman din producția CBS „Tânăr și neliniștit/ The Young and the Restless”, jucat 20 de ani. De asemenea, în anii 1980, l-a interpretat pe Ted Ballantine în serialul ABC „General Hospital”.
A mai jucat în producții TV precum „I Dream of Jeannie”, „Kojak”, „Little House on the Prairie”, „Quincy”, „Bonanza”, „Star Trek”, „The Fugitive”, dar și în filme precum „Seconds” (1966), alături de Rock Hudson.