Sean Penn afirmă într-un interviu recent pentru The New York Times că, după filmul „Milk” din 2008, a fost „ultima dată” când s-a distrat pe platourile de filmare și a adăugat: „Am petrecut apoi 15 ani nefericiți pe platouri”.
Penn crede că actorii heterosexuali care joacă roluri queer au parte de prea multă dezbatere în zona lor. El a câștigat un Oscar și un al doilea Oscar pentru cel mai bun actor pentru rolul său în rolul politicianului gay Harvey Milk, dar a spus pentru The Times că nu ar mai putea juca în rolul respectiv în zilele noastre, deoarece actorii heterosexuali care joacă roluri queer au devenit prea criticați la Hollywood.
Nu. Penn a declarat: „Este o perioadă de politică timidă și lipsită de artă față de imaginația umană”.
Penn a declarat că, în ceea ce privește perioada de cincizeci și cinci de ani petrecută pe platourile de filmare, s-a datorat sentimentului său de a fi „un actor care joacă rolul principal pentru că este un actor cunoscut și este plătit bine [și] are o poziție de conducere într-un film și ceilalți nu”.
El a oferit o explicație: „Îmi făceam drum printre toate aceste idei preconcepute și asta a fost obositor”.