Chelsy Davy, fiica unui om de afaceri înstărit din Zimbabwe, care deține 1.200 kmp de pământ, l-a cunoscut pe Prințul Harry în 2004, la Stowe School,cei doi fiind implicați într-o relație presărată cu dese certuri și împăcări, până în mai 2010, când Davy a anunțat oficial pe Facebook despărțirea de Harry. Deși un an mai târziu au existat zvonuri cu privire la o nouă împăcare, Prințul Harry a dezmințit acest lucru, afirmând că este „100% singur”.
După ce povestea lor de iubire s-a terminat cei doi ar fi rămas în relații bune, ceea ce explică prezența fostei iubite printre invitații de la nunta Prințului Harry cu Meghan Markle. Interesant este că deși Davy este cea care a pus punct relației, iar când a sosit la nuntă era toată un zâmbet, reacțiile din timpul ceremoniei nu au trecut neobservate de internauți, care au remarcat, la unison, multă tristețe pe fața fostei iubite.