Madonna l-a criticat în mod repetat pe Donald Trump și s-a declarat rușinată de faptul că este cetățean american, recent, în timpul unui concert pe care l-a susținut cu ocazia unei licitații, desfășurată în Miami, pentru fundația sa Malawi. Aversiunea sa față de președintele ales al SUA s-a văzut și în timpul interpretării unei melodii, al cărei vers "Știi că ești toxic", a fost acompaniat pe fundal de o imagine cu Trump. Mai mult, în timpul show-ului, cântăreața a mărturisit faptul că s-a aflat, o dată, în patul lui Donald Trump, în contextul în care realiza un pictorial pentru o revistă, Trump nefiind prezent. Artista a vorbit, inclusiv, despre lenjeria de pat a miliardarului, afirmând ironic: "Nu avea cum să fie din bumbac egiptean, doar știm ce părere are despre musulmani, nu?", potrivit The Guardian.
„Mă face să mă simt rușinată, rușinată că sunt cetățean american, rușjnată că sunt om”, a afirmat Madonna pe scenă, înainte de a interpreta hitul său din 2003, „American Life”.
Înainte de susținerea concertului, Madonna a scos la licitație piese din colecția personală de artă, inclusiv un tablou Tracey Emin, care a fost cumpărat cu 550.000 de dolari și trei fotografii de Herb Ritts, făcute în 1985 la nunta sa cu Sean Penn, care s-au dat pentru 230.000 de dolari.
Printre cei care au plătit cel puțin 5.000 de dolari pentru a participa la concertul artistei s-au numărat Leonardo DiCaprio, Chris Rock, Dave Chappelle, fostul său iubit Alex Rodriguez, Courtney Love și James Corden.