Este aproape imposibil să vorbești despre Steve Jobs fără să strecori cuvinte precum geniu, vizionar sau legendă a lumii tehnologiei. Dar în spatele acestei măști atent construite a stat de fapt un tiran cu o personalitate extrem de dificilă. Reputația mai puțin cunoscută a lui Steve Jobs a început să prindă contur încă din anii ’80, în primii ani ai Apple. Jeff Raskin pusese bazele Macintosh și coordona acest proiect când i-a scris lui Mike Scott, președintele Apple, pentru a se plânge cu privire la Jobs, un „copil teribil” care părea să fie din ce în ce mai interesat de munca lui. L-a descris atunci drept cineva care acționează fără să gândească, ia decizii de multe ori absurde fără să se consulte cu nimeni, nu se ține de promisiuni, nu respectă obligații, nu vine de multe ori la întâlniri sau ședințe și este adesea iresponsabil. Și pare să fi avut dreptate.
Una dintre cele mai interesante povestiri ce ilustreaza caracterul lui Steve Jobs este cu legata de parcarea din fata companiei. Daca nu gasea rapid un loc pentru a-si parca masina atunci cand era grabit, Jobs mergea in fata sediului companiei si parca in locurile pentru handicapati, cateodata ocupand chiar doua locuri. Acest lucru a devenit cunoscut in cadrul companiei si de multe ori angajtii ii puneau biletele pe parbriz pe care scria „parcheaza in alta parte”. In plus, acestia au transformat simbolul mic al scaunului cu rotile care se gaseste pe indicatorul din fata locului de parcare intr-un Mercedes. Atitudinea inventiva a lui Steve Jobs in a gasi un loc de parcare este asemanatoare cu cea din business: pentru el regulile de baza nu se aplicau.