Sean Penn, în vârstă de 54 de ani, și Charlize Theron, în vârstă de 39 de ani, sunt prieteni de mulți ani, dar au devenit un cuplu abia în 2013.
Cei doi s-ar fi logodit la sfârșitul lunii noiembrie 2014, în timpul unei călătorii la Paris, potrivit unei surse apropiate cuplului, citată de revista Us Weekly.
Recent, o sursă a declarat pentru Usmagazine.com că Sean Penn a depus actele necesare pentru a deveni tatăl legal al fiului adoptat al actriței Charlize Theron, Jackson.
Charlize Theron și Sean Penn au fost văzuți împreună tot mai des în ultimele luni, după ce au și lucrat împreună, în 2014, la pelicula „The Last Face”, regizată de Sean Penn. Filmul a fost turnat în Africa de Sud, țara natală a lui Charlize Theron.
În luna noiembrie, Charlize Theron și Sean Penn au fost nevoiți să le explice autorităților că fiul adoptat al actriței, Jackson, nu a fost maltratat, după ce, în timp ce se aflau la un picnic, copilul a început să țipe, iar persoanele din apropiere au chemat poliția. Autoritățile au sosit destul de repede la locul incidentului și au constatat că Charlize Theron și Sean Penn nu i-au făcut niciun rău copilului. Jackson nu avea nicio problemă, totul fusese doar un capriciu al băiețelului.
Potrivit unor surse apropiate celor doi, Sean Penn și Charlize Theron ar intenționa să adopte un alt copil după ce se vor căsători.
Sean Penn a trecut prin două căsnicii – cu cântăreața Madonna, din 1985 până în 1989, și cu actrița Robin Wright, din 1996 până în 2010. Sean Penn are, împreună cu fosta sa soție Robin Wright, doi copii – Dylan, în vârstă de 23 de ani, și Hopper, în vârstă cu 20 de ani.
Charlize Theron a avut la mijlocul anilor 1990 o relație de doi ani cu actorul Craig Bierko, iar, din 1997 până în 2001, o relație cu Stephen Jenkins, solistul trupei Third Eye Blind. Charlize Theron a început apoi o relație cu actorul irlandez Stuart Townsend, alături de care a jucat în filmele „Trapped” (2002) și „Head in the Clouds” (2004). Cei doi actori s-au despărțit în ianuarie 2010, după aproape nouă ani petrecuți împreună.