Humphries a câștigat în 2014 al doilea său titlu olimpic din carieră, la Soci, și s-a clasat pe primul loc în ierarhia Cupei Mondiale de bob.
Kaillie Humphries i-a devansat în opțiunile pentru titlul de cel mai bun sportiv canadian al anului 2014 pe jucătorii de tenis Milos Raonic și Eugenie Bouchard, jucătorul de hochei pe gheață Drew Doughty (Los Angeles Kings) și jucătorul de lacrosse Johnny Powless.
În 2013, cel mai bun sportiv din Canada a fost ales Jon Cornish, jucător al echipei Calgary Stampeders, din liga de fotbal canadian.