Maria Șarapova a reprezentat, dintr-un anumit punct de vedere, ultima redută necucerită de Simona. Românca a triumfat în fața Serenei de la a patra confruntare directă, însă pentru a sparge garda rusoaicei a avut nevoie de opt partide.
Serena Williams – 23 de titluri de Mare Șlem. Simona a învins-o în 2014, la Turneul Campioanelor de la Singapore – 6-0, 6-2, în grupe. Palmaresul complet 1-8. Victoria Simonei a venit la meciul cu numărul patru disputat împotriva Serenei Williams.
Venus Williams – 7 titluri de Mare Șlem. Simona a învins-o în 2015, în optimile turneului Premier 5 de la Roma – 6-2, 6-1. Palmaresul complet: 1-3
Maria Șarapova – 5 titluri de Mare Șlem. Simona a învins-o în 2017, în optimile turneului Premier Mandatory de la Beijing – 6-2, 6-2. Palmaresul complet: 1-7