Marele ‘trofeu’ al revistei lui Hefner a fost Katarina Witt, cea care a renunțat la haine și a apărut pe coperta numărului din decembrie 1998, la zece ani distanță după ce câștigase, la Calgary, a doua medalie de aur la patinaj artistic.
Noiembrie 1997 – Rusia o convinge pe Svetlana Khorkina
Gimnasta cu 2 titluri olimpice, 9 mondiale și 13 europene a pozat nud pentru varianta rusească a Playboy, în 1997. Este primul nume mare din sport care a intrat în galeria vedetelor Playboy.
Decembrie 1998 – momentul Katarina Witt, patinatoare
Katarina Witt a pozat pentru Playboy la 33 de ani. Cvadruplă campioană mondială și sextuplă regină continentală, Witt a făcut pasul spre patinajul profesionist în 1988, dar în 1994 a revenit în competițiile amatorilor, pentru a participa la Jocurile Olimpice de la Lillehammer. Witt a fost o prezență excentrică pe patinoar. În 1988, Federația Internațională de patinaj artistic a luat decizia de a introduce o regulă cunoscută drept „regula Katarina”, care le obliga pe patinatoare să poarte fustă sau rochie care să acopere șoldurile și fundul. Totul după ce sportiva din Germania de Est a apărut pe gheață într-un costum cu pene care amintea izbitor de costumele de carnaval de pe Copacabana. Regula a dispărut ulterior, în 2004.
Germania avea, de altfel, o legătură specială cu revista lui Hefner – în 1972, era prima țară din lume care lansa o ediție proprie în cadrul francizei Playboy.
Noiembrie 1999 – Mia St. John, boxeriță
Mia a înregistrat 49 de victorii și 14 înfrângeri în cariera sa în boxul profesionist. Americanca are origini mexicane și a deținut centurile IBA, IFBA și WBC.