În cadrul unei rubrici în care răspunde întrebărilor cititorilor, Wertheim a fost chestionat cu privire la viitorul Simonei Halep, fiind pus să răspundă la următoarea întrebare: ”Peste 10 ani, când se va retrage, cum ne vom aminti de Simona Halep? A. Cea mai bună jucătoare care nu a câștigat niciodată un Grand Slam, B. Câștigătoare o dată la Roland Garros, C. Va avea mai multe titluri de Grand Slam, D. Cine e aia?”.
”Răspunsul meu este C”, a spus Wertheim, nu înainte de a-și explica alegerea. ”Are mult timp să obțină ceva, vorbim de o jucătoare care a fost la câteva puncte de a câștiga un Grand Slam (n.r. în 2014, la Roland Garros, finală pierdută în fața Mariei Șarapova). Se mișcă bine, joacă inteligent, e o adevărată competitoare și își manageriază cariera în mod profesionist. Aș pune pariu că va câștiga mai mult de un Grand Slam. Deci răspunsul meu este C”, a spus Wertheim în Sports Illustrated.