Evreu-american, Finkelstein s-a născut la New York, în 1945. De-a lungul carierei sale în lumea politicii s-a impus ca un geniu și a fost văzut adesea ca un adevărat „magician” pentru previziunile care se adevereau în materie de alegeri.
Între anii 1970 și 1980, Finkelstein a lucrat cu foștii președinți Richard Nixon, Ronald Reagan și George H.W. Bush.
În Israel, Finkelstein s-a implicat în campania din 1996 a lui Netanyahu care s-a dovedit a fi una de succes împotriva lui Shimon Peres. Finkelstein a dat viață frazei cheie de atunci „Peres va divide Ierasalimul”, care avea să îl ajute decisiv pe Netanyahu.
În 2012, Finkelstein în mod eronat a crezut că Mitt Romney îl va învinge pe Barack Obama la alegerile prezidențiale de atunci. Alegerile din 2013 i-au demonstrat, din nou, că se înșela, când i-a sfătuit pe Likud și Yisrael Beiteinu să meargă pe aceeași linie, lucru care l-a costat pe Likud peste o pătrime din reprezentanții din Knesset.
Parlamentarii de stânga l-au criticat, deseori, pe Finkelstein pentru atacurile îndreptate asupra opozanților clienților săi.
În România, Finkelstein i-a consiliat pe Traian Băsescu, Călin Popescu Tăriceanu și pe câțiva membri ai PNL.